Iniciou a carreira como jogador do Alvinegro Praiano, depois assumiu a função de diretor geral de esportes e passou a comandar o time santista. Como técnico, marcou época ao orientar o time com brilhantismo. Um exímio estrategista sabia explorar o máximo do rendimento dos seus atletas.
Trabalhador incansável, Urbano superava as próprias limitações para desempenhar o seu trabalho em prol do Clube. Em diversas ocasiões, antes mesmo do sol nascer, Caldeira aproveitava aquele momento tranquilo para trabalhar no gramado do estádio, ora plantando, ora carpindo o campo de jogo.
Caldeira faleceu no dia 13 de março de 1933, em sua casa, em São Vicente (SP), vítima de pneumonia.
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